Dread kapitány hajójának fedélzetén kezded. Vedd fel a papagájos zacskót, és menj be az ajtón. Dread kapitány megkérdezi, hogy hova szeretnél menni. Kérdezd meg, hogy mik a lehetőségek, és erre ő adni fog neked egy térképet, amin rajta vannak a szigetek. Kezdjük Phatt Island-el. Az őr megkérdezi tőled, hogy te vagy-e Guybrush Threepwood. Tökre mindegy, hogy mit válaszolsz, mindenképpen a börtönbe fogsz kikötni, de előtte elvisznek beszélni Phatt kormányzójához, akitől megtudod, hogy el fog adni téged LeChucknak. A börtönben egy Walt nevű kutya fog őrizni téged. Emeld fel az ágyhuzatot, és vedd fel alóla a fadarabot. A szomszéd cellában fekszik egy csontváz. Használd a csontváz lábán a fadarabot. A csontot, pedig add oda Waltnak, cserébe leteszi neked a kulcsot. Nyisd ki a cellát a kulccsal, majd vedd fel a polcról a gorilla envelope-ot és a manila envelope-ot, utóbbiba megtalálod az elvett dolgaidat, a másikba, pedig egy banánt és egy orgonát találsz. Menj ki a börtönből. Menj be a könyvtár melletti sikátorba. Látni fogod, hogy egy fickó játszik, és nyer is. Mikor a fickó elmegy, kövesd őt a könyvtár másik oldalán lévő sikátorba. Itt látni fogod, hogy egy ajtón keresztül kéri a következő nyerőszámot. Miután elment kopogj be az ajtón és kérd te is a következő nyerőszámot. Kérni fogja tőled a jelszót, aztán felmutat az újaival egy számot: PL: Ha kettőt mutat, és azt mondja ?ha ez négy? akkor ez menyi?? és egy másik számot mutat a kezével, akkor neked erre az előbb mutatott számot kell válaszolnod, tehát ez esetben kettőt. Egymás után háromszor el kell találnod, és akkor megadja neked a következő nyerőszámot. Jegyezd meg ezt, és menj vissza az előző sikátorba és játszd meg ezt a számot. A nyeremények közül az invitationt, vagyis a meghívót válaszd. Menj vissza Dread hajójára és irány Booty Island. Menj be a baloldalon lévő régiség boltba. Vedd meg a fűrészt, a kürtöt és a feliratot (sign). (A PICK UP ?al tudod őket megvenni). Használd a papagájos zacskót a kampón, ahonnan a feliratot vetted le. Aztán vedd meg a tükröt is. Nézd meg a térkép darabot a pult közepén, majd kérdezd róla az eladót. Kiderül, hogy csak egy hajó orrát ékesítő majom fejért adja el, a hajó neve, pedig The Mad Monkey. Hagyd el a boltot és menj be a jelmez boltba. Itt add oda a meghívót az eladónak, és ő megmutatja a jelmezedet, ami egy szép női ruha. Vedd el a ruhát, és menj ki a boltból. Beszélj a kint álló nővel, és kérj tőle egy szórólapot. A beszélgetésből kiderül, hogy a neve Kate Capsize, és van egy bérelhető hajója, 6000 pénzért. Menj el balra, egészen addig, míg meg nem látod a sziget térképét. Menj a Mansion-hoz. Egy őr meg fog állítani téged. Beszélj vele, és miután Guybrush megmutatta neki a meghívóját, magára is ölti szép jelmezét, így az őr tovább engedi. Menj a ház hátához és lökd meg a kukát. Miután a szakács kijön, gyorsan indulj el vissza a ház bejáratához, majd menj megint hátra és menj be a konyhába. Ott vegyél fel egy halat, majd gyere ki. Menj a bejárathoz, és lépj be a házba. A falon meglátod a térkép egyik darabját. Vedd is fel, és hagyd el a házat. Miután kilépsz, a kutya rögtön elárul téged, hogy elhoztál valamit a házból. A kertész, pedig leszed a gereblyéjével és felvisz téged Elaine Marley kormányzónőhöz. Beszélgess vele. A beszélgetés után Elaine kidobja a térképdarabot az ablakon, és te automatikusan elindulsz le a lépcsőn. Menj ki, és addig próbálgasd felvenni a térképdarabot, amíg az el nem száll a Cliff ?hez. Menj vissza a házba és menj fel Elaine szobájába és vedd le a falról az evezőt. Majd menj ki a kutyához és vedd fel, és Guybrush, miután átöltözött, láss csodát, fel is veszi a kutyát, és zsebre vágja. Menj vissza Dread hajójába és menjetek Phatt Island ?ra ismét. Menj be a könyvtárba. Nyisd ki, a baloldalon lévő világítótorony modellt, és vedd ki belőle a lens ?t. Majd menj a kártya katalógushoz, és nyisd ki a CD fiókot. Itt keresd meg azt a könyvet, aminek az a címe, hogy ?Great shipwrecks of our century?, és alul válasz a remember that (jegyezd meg) feliratot. Aztán nyisd ki, a PQR nevű fiókot, és válaszd belőle a "The joy of Hex" című könyvet, és ezt is jegyezd meg. Majd végül válassz egy harmadik könyvet (tök mindegy melyiket választod), és jegyezd meg ezt is. Menj a könyvtáros nőhöz, és mond neki, hogy szeretnél könyvet kivenni. Fel kell iratkoznod a könyvtár kártyára. Mindegy, hogy milyen adatokat adsz meg. Miután megvan a kártyád, mond meg neki, hogy mely könyveket kéred. Tehát a "Great shipwrecks of our century", a "The joy of Hex" és a szabadon választott harmadik könyv. Miután megkaptad a könyveket, hagyd el a könyvtárat. Menj a szemben lévő stégre, és beszélgess el a horgásszal. Fogadd el az ajánlatát, ami arról szól, hogy Guybrush vagy ő tud nagyobb halat fogni. Mutasd meg neki a halat, amit még Elaine házából hoztál el. Neked adja a horgász botját. Rakd fel a Kate-től kapott szórólapot a körözési poszterre, majd menj balra a hídon egészen a sziget térképéig. Látni fogod, hogy Kate megérkezik a szigetre és az őr börtönbe zárja. Menj vissza börtönhöz, és menj be. Látni fogod, hogy Kate be van zárva a cellába. Használd a kis kulcsot a cellán, és szabadítsd ki Kate-et. Majd vedd fel a polcról a vanilla envelope-ot és nyisd ki. Találsz benne egy üveg near-grog-ot. Menj a sziget térképére, és menj a Mansion-hoz. Nyisd ki a kaput és menj be a házba. Beszélj az őrrel, és mond azt neki, hogy tűz van a konyhában. Erre ő elmegy megnézni, és te fel tudsz menni a lépcsőn, ahol megtalálod Phatt kormányzót. Használd, a szabadon választott könyvtári könyvet, a kormányzó hasán lévő másik könyvön, aminek Famous Pirate Quotations a neve. Miután ezzel megvagy, menj vissza Dread hajójára és hajózzatok Booty Island-re. Miután megérkeztél, menj a térképen a Nagy Fához. Használd, a plankot, ami már benne van az első lyukba a fán. Majd dugd be az evezőt a következő lyukba. Használd az evezőt, és erre Guybrush leesik, és beüti a fejét. Guybrush álmot fog látni, amelyben megjelennek a szülei és LeChuck is. A szülei egy dalocskát fognak énekelni, amelyet Guybrush leír a köpéses papírra. Ha vége az álomnak vedd fel a törött evezőt és menj vissza Dread kapitány hajójára. Menj Scabb Island ?re. Add oda a törött evezőt az asztalosnak, megjavítja és visszaadja neked. Menj le a Bloody Lip-be. A kocsmáros észreveszi, hogy elhagytad a konyhát, és kirúg téged. Használd a banánt a metronómon, ami a zongora tetején van. Ezzel hipnotizálod Jojo-t a majmot és így fel tudod őt venni. Beszélj a kocsmárossal és próbálj tőle grog-ot kérni. A kocsmáros nem hiszi, hogy elég idős vagy, ezért felajánl neked egy kis near-grog-ot, de eszébe jut, hogy eladta az utolsót Kate-nek. Mutasd meg neki, a könyvtári kártyádat, így vehetsz tőle grog-ot. Vegyél egy Yellow Beard's Baby-t és egy Blue Whale-t, a kocsmáros ad melléjük egy szívószálat ajándékba. Keverd össze a két italt, így kapsz belőlük egy zöld színűt. Hagyd el a Bloody Lip-et és menj oda a három alvó kalózhoz. Használd a fűrészt a kalóz falábán, majd menj el innen, mielőtt a kalóz észrevenné, hogy mi történt. Menj az asztalos házába, aki most éppen a falábat javítja. Vedd fel a kalapácsot meg néhány szöget. Menj Dread -hez és hajózz Booty Island-re. Menj be Stan koporsó üzletébe, és beszélgess el Stan-el. Mond neki, hogy megnéznél egy jó koporsót. Mikor Stan beugrik a koporsóba, hogy megmutassa milyen tágas, zárd rá a koporsót, erre Stan felugrik, és ad neked egy zsepit. Mond neki, hogy mutassa meg még egyszer a koporsót, és mikor beleül, használd a szegeket a koporsón. Ezzel beszegezted Stan-t a koporsóba. Vedd fel a kripta kulcsot a pult felől. Majd menj ki a boltból és menj el jobbra a köpő versenyhez. Beszélj a köpő mesterrel és mond neki, hogy szeretnél nevezni. Mondj egy nevet és köpj. Ez nem sikerül valami fényesen. Használd a kürtöt, erre mindenki elfordul egy pillanatra. Ez alatt te, vedd fel az egyik zászlót. Guybrush automatikusan áthelyezi az összes zászlót. Használd a szívószálat a zöld italra, és nevezz újra a versenyre. Köpj, és ezzel nyersz egy második helyet. Igyál megint a zöld italból, majd nevezz még egyszer a versenyre. Várj addig a köpéssel, amíg a szélen álló nő kendőjét el nem kezdi jobbra fújni a szél, és csak akkor köpj. Ezzel első helyet nyersz, és kapsz egy köpés plakettet. Menj be a régiség boltba és add oda az eladónak a köpés plakettet. Azt mondja, hogy nem érdekli, de te, mond meg neki, hogy annak az embernek a köpése van rajta, aki megölte LeChuck-ot. Megveszi a plakettet, és ad neked érte 6000 pénzt. Nézd meg a "Great Shipwrecks of Our Century" című könyvet, és olvasd ki belőle, a Mad Monkey koordinátáit. Menj és beszélj Kate Capsize-al és mond meg neki, hogy szeretnél bérelni egy hajót. Hajózz ahhoz a koordinátához, amit a könyvben olvastál, majd ugorj a vízbe. Vedd fel a majomfejet a hajó orráról, majd húzd meg a horgonyt. Vissza Booty Island-ra. Menj be a régiség boltba és add oda a majomfejet a kereskedőnek, cserébe odaadja neked a térképdarabot. Menj a sziget térképéhez, és menj a Cliff-hez. Használ a horgászbotot a sziklán lévő térképdarabra és Guybrush elkezdi felhúzni, de egy sirály ellopja, és a nagy fához viszi. Menj utána és dugd be a második lyukba a megjavított evezőt. Majd használd a plunkot, és utána az evezőt. Aztán vedd fel a plunkot és dugd a következő lyukba, és használd. Vedd fel az evezőt, és azt is dugd a következőbe, majd használd azt is. Guybrush rájön a technikára és magától, felmegy a fára. A fa tetején menj be a faházba. Itt meglátod a sirályt egy kupac térkép tetején. Guybrush nem tudja megtalálni a térképet a kupacban. Használd a kutyát a kupacra, és ő megtalálja neked a térképdarabot. Menj ki a házból, és a kilátóból vedd fel a távcsövet. Mássz le a fáról. Hajózz Phatt Island-re. Látni fogsz egy bejátszást Largo-ról és LeChuck-ról. Hagyd el a várost és menj a vízeséshez (Waterfall). Menj a vízesés tetejére, és használd Jojo-t a pumpán. Menj vissza a vízesés aljára. Itt látni fogsz egy lyukat, ott, ahol a vízesés volt. Menj végig az alagúton és menj fel a dombra a házhoz. Menj be a házba és beszélj Rum Rogers-el. Beszélj neki a térképdarabról, és ki fog téged hívni egy ivóversenyre. Elmegy és hoz neked egy korsó grog-ot, majd újra elmegy, hogy magának is hozzon. Ez alatt öntsd rá a korsó grog-ot a fára, majd az üres korsót töltsd meg a near-grog-al, amit még Kate -től loptál mikor börtönbe volt. Rum Rogers visszatér a saját korsójával és elkezdődik a verseny, amit te nyersz, mert Rogers kiterül. Helyezd a tükröt a falon lévő mirror frame-re, majd menj ki és nyisd ki a baloldali ablakot. Használd a távcsövet a groteszk szobron, és nézd meg, hogy melyik téglára mutatott a fénysugár. Menj vissza a házba és nyomd meg azt a téglát. Guybrush le fog esni egy csapóajtón, egy csontváz mellé. Vedd ki a csontváz kezéből a térképdarabot, majd menj át, a falon lévő, lyukon. Megvan a harmadik térképdarab. Menj be a barlangba és menj végig az alagúton. A vízesésnél lyukadsz ki. Hajózz Scabb Island-re és látni fogsz egy újabb bejátszást LeChuck-al és Largo LaGrande-val. Menj a temetőbe és használd a kripta kulcsot a kripta kinyitásához. Menj be a kriptába és olvasd el a "Famous Pirates Quotatins" című könyvet, és jegyezd meg, hogy mit mond Rapp Scallion. Majd nézd meg a koporsókat, és nyisd fel azt, amelyikre Rapp Scallion mondása van ráírva. Vegyél a koporsóban lévő hamuból, majd hagyd el a temetőt. Menj a voodoo nőhöz. Nézd meg a palackokat a polcon és keresd meg, azt, amelyiknek Ash 2 life a neve, és próbáld meg felvenni. A voodoo nő elkezd beszélni hozzád. Mond meg neki, hogy szeretnél Ash 2 life varázsszert. Guybrush odaadja neki Rapp Scallion hamuját, de a voodoo nő elmondja, hogy elfelejtette a receptet. Add oda neki a "The joy of Hex" című könyvet. Miután megvan a varázsszer, menj vissza a temetőbe és szórj belőle Rapp Scallion hamvaira. Beszélj vele, és egyezz bele, hogy megnézed a gázt a büféjében, ha odaadja neked a térképdarabot. Ad neked egy kulcsot, amivel ki tudod nyitni a büfét. Menj a partra és nyisd ki a büfét, aztán menj be és zárd el a gázt. Menj vissza a kriptába és éleszd fel újra Rapp-ot. Mond neki, hogy nyitva volt a gáz és te elzártad. Odaadja neked, az utolsó térképdarabot. Látogasd meg Wally-t. Add oda neki a világítótoronyból elvett lens-t, aztán a térképdarabokat is. Megígéri neked, hogy elkészíti neked a térképet, ha te elhozod neki a szerelmi bájitalát a voodoo nőtől. Menj el hozzá és kérdezd meg, hogy kész van ?e már a szerelmi bájital, mire ő odaadja neked. Elmondja, hogy érzi, hogy Wally bajban van. Siess vissza Wally-hez. Meglátod, hogy Wally eltűnt és, hogy az van belekarcolva az asztalba, hogy LeChuck. Menj vissza a mocsárhoz, és mássz be az ott lévő konténerbe.