Mi a The Secret of Monkey Island Special Edition ajánljuk elsőként, ami a legendás első rész felújított változata. A játékban bármikor átkapcsolhatsz a régi stílusú grafikára is, hogy teljes legyen az élmény.
A Monkey Island a Lucasfilm Games (később LucasArts) 1990-es kalandjátékával indult útjára, és néhány év alatt a műfaj egyik legfontosabb alkotásává vált. A sorozat ötletgazdája Ron Gilbert, aki az első két részen Tim Schafer és Dave Grossman társaságában dolgozott, a hangulatot pedig a Disneyland kalózos vidámparki attrakciója és Tim Powers On Stranger Tides című regénye ihlette. A játékok a stúdió házon belül fejlesztett SCUMM motorjára épültek, amely a szavakból és tárgyakból összerakható parancsokkal a maga korában rendkívül kényelmes irányítást adott a játékosnak.
A történet középpontjában Guybrush Threepwood áll, egy lelkes, de kissé ügyefogyott fiatalember, aki kalóz szeretne lenni, és aki menet közben beleszeret Elaine Marley kormányzónőbe, örök ellenfelet pedig a zombi kalózkapitány LeChuck személyében szerez magának. A szereplőgárdát olyan visszatérő alakok színesítik, mint a mindenkinek mindent is eladó Stan, a hajótörött Herman Toothrot, a voodoo-papnő vagy a világuralomról ábrándozó beszélő koponya, Murray. A sorozat visszatérő futóviccei, például a kalózoktól elvárt sértegetős vívás vagy a folyton visszatérő gumicsirke, legalább annyira védjegyei a Monkey Islandnek, mint maga a cselekmény.
A sorozat legnagyobb hatása mégis a tervezési elveiben rejlik. A Monkey Island tette általánossá azt a felfogást, hogy a kalandjátékban nem lehet meghalni és nem lehet zsákutcába jutni, tehát a játékos nyugodtan kísérletezhet anélkül, hogy elrontaná a végigjátszást. A rejtvények logikája gyakran szándékosan bolondos, de mindig van belső rendszere, a humor pedig sosem megy a történet rovására. Ehhez társul Michael Land karibi hangulatú zenéje, amely az iMUSE rendszernek köszönhetően a helyszínek között folyamatosan alakul át.
Az első két rész, The Secret of Monkey Island (1990) és Monkey Island 2: LeChuck's Revenge (1991) után Gilbert elhagyta a LucasArtsot, a folytatások pedig nélküle készültek. A rajzfilmes kidolgozású The Curse of Monkey Island (1997) hozta el a szinkronhangokat, és ekkortól kölcsönzi a hangját Guybrushnak Dominic Armato. Az Escape from Monkey Island (2000) a háromdimenziós grafika felé lépett tovább, majd hosszú szünet után a Telltale Games epizódokra bontott Tales of Monkey Island-je (2009) elevenítette fel a sorozatot. Ugyanebben az időszakban készültek el az első két rész felújított, Special Edition kiadásai is, amelyek egyetlen gombnyomással váltanak az eredeti és az új grafika között.
A történet lezárására 2022-ig kellett várni, amikor Ron Gilbert saját stúdiója, a Terrible Toybox a Devolver Digital kiadásában elkészítette a Return to Monkey Island-et. A játék Dave Grossman közreműködésével, Rex Crowle egyedi, festményszerű képi világával és az eredeti zeneszerzők visszatérésével tért vissza oda, ahol a második rész befejeződött, és a maga módján megválaszolja a sorozat legrégebbi kérdését: mi is valójában Monkey Island titka.