1. A PC Gamer magazin, filmsztárok közt készített felmérése szerint Elijah Wood kedvenc videojátéka a The Secret of Monkey Island. A The Secrets of Monkey Island-ban lévő kocsmában (SCUMM Bar) találhatunk egy szereplőt a LOOM-ból, aki kalóz sapkát és "Ask me about LOOM" (Kérdezz a LOOM-ról) feliratú kitűzőt visel. (Ha beszélsz vele, nagy lelkesedéssel beszél a játékról). A játékban fellelhető egy sirály is a LOOM-ból.
  2. Az első két játékban a Ctrl+W billentyűkombinációval azonnal megnyerjük a játékot. Ezzel a tulajdonságával a SMI valószínűleg megnyerhetné a Leggyorsabban Végigjátszható Játék címet. (Ez a "nyerés" valójában szándékos vicc és nem ugyanaz, mintha valójában végigjátszanánk a játékot. A Ctrl+W kombinációval a program egyszerűen kiírja a "You Win" (Nyertél) feliratot a zárózenével, és kilép a játékból. Ha a játékos normálisan végigjátssza a játékot ezzel a felirattal soha nem találkozik.) Ezt a funkciót megtartották a későbbi játékokban is.
  3. Létezik egy hírhedt poén a játékban, amit sok játékos technikai hibának vélt. Van egy fatönk az erdőben, amit ha megvizsgálunk, Guybrush kijelenti, hogy a tuskóban van egy lyuk, ami egy barlangrendszerbe vezet. Ha megpróbálunk lemenni a fatuskóba, a játék azonnal jelzi a játékosnak, hogy tegye be a 23., 47. és 98. lemezt (A játék 4 vagy 8 floppy-s változatokban jelent meg). A játék végén lévő stáblistában is van egy bejegyzés, miszerint "art and animation for disk #23." (a képekért és animációért rakd be a 23. lemezt). Sokan nem értették a viccet, a LucasArts segélyvonala rengeteg hívást kapott a hiányzó lemez miatt, emiatt ezt a poént eltávolították a CD-s változatból. A Monkey Island 2-ben ismét említik ezt a poént, mikor Guybrush felhívhatja a LucasArts segélyvonalat és megkérdezi, "Who thought up that dumb stump joke?" (Ki találta ki azt a hülye tuskós poént?), majd az ideges telefonkezelő válaszol, "I'm tired of hearing about that damn stump. Do you have any idea how many calls I get a DAY about that?" (Belefáradtam abba a hülye tuskóba. Van fogalma, hány hívást kapok miatta naponta?). A CMI-ben Guybrush bedughatja a fejét egy nyílásba, ami ugyanahhoz a fatuskóhoz vezet, ugyanazzal az EGA grafikával. Viszont hamar vissza kell térnie, mert állítása szerint vadállatok üldözik. Ez a tuskós poén Tim Schafer, Psychonauts című játékában is visszatér, melyben ha egy üreges tuskót megvizsgálunk, hasonló választ kapunk.
  4. Az eredeti változat kezelőfelülete 12 cselekvést tartalmaz, melyek közül a játékos választhat, hogy melyiket hajtsa végre Guybrush. Vannak köztük ritkán használtak, mint például a "Turn on" (felkapcsolás) és "Turn off" (lekapcsolás), melyeket a CD-s változatból eltávolítottak, így a kezelőfelület csak 9 cselekvést tartalmaz.
  5. Egy "Easter egg" engedi, hogy a főhős meghaljon az első fejezetben. Guybrush állítja, hogy vissza tudja tartani a lélegzetét tíz percig. A játék egy bizonyos pontján, mikor Guybrush csapdába esik a víz alatt, ha a játékos vár tíz percet, a főhős megfullad és a játék véget ér. Ez az egyetlen módja hogy Guybrush meghaljon. A The Curse of Monkey Island-ben ha sokszor (25) mondjuk Guybrush-nek, hogy menjen be a vízbe, végül fogja magát és belemegy. Ekkor láthatjuk a SMI-beli fuldokló Guybrush-t, és a főhős meg is jegyzi, "That guy probably couldn't hold his breath for very long" (Ez a srác valószínűleg nem tudta túl sokáig visszatartani a lélegzetét)
  6. A játék során Guybrush le tud esni egy magas hegy tetejéről, miután egy párbeszédablak felkínál három lehetőséget, névszerint "Reload" (Visszatölt), "Restart" (Újrakezd), vagy "Quit" (Kilép) (ez az ablak nagyon hasonlít a korabeli Sierra kalandjátékokéhoz). Másodpercekkel később visszapattan és biztonságosan földetér a hegytetőn, majd tesz egy tömör kijelentést, "Rubber Tree" (Gumifa). A játék ezután megy tovább.
  7. Mióta a játék megjelent Sega CD-re ez az első Monkey Island játék, amely megjelent konzolra (A második az Escape from Monkey Island).
  8. Miután Guybrush-t kilőtték az ágyúból a cirkuszi sátorban, és magához tér, azt kérdezi: "I'm Bobbin, are you my mother?" (Bobbin vagyok, te vagy az anyukám?) az egyik párbeszéd-lehetőség, ami szintén utalás egy másik LucasArts kalandjátékra, a LOOM-ra.